A temporada 1958–59 foi a 55.a temporada do Sport Lisboa e Benfica e a 25.a temporada consecutiva do clube na Primeira Divisão, o escalão mais alto do futebol português. O clube participou na Primeira Divisão e na Taça de Portugal. Na quinta sob o comando do treinador Otto Glória, após uma disputa pelo título acirrada, o Benfica perdeu o campeonato na última jornada, terminando empatado em pontos com o Porto, mas com pior saldo de golos. A equipa venceu então a Taça de Portugal, com uma vitória por 1–0 sobre o Porto na final.
Resumo da Temporada O Benfica começou a nova temporada com o objetivo de reconquistar o título de campeão nacional, após não ter conseguido recuperá-lo na temporada anterior. O treinador Otto Glória permaneceu no comando técnico pela quinta temporada consecutiva. O Benfica começou o campeonato com uma vitória por 7–0 contra o Vitória de Guimarães. No jogo seguinte, o Benfica visitou o Caldas, empatando a uma bola. Na semana seguinte, recebeu a Académica, vencendo por 5–0, mas na jornada seguinte voltou a perder pontos num empate com o Covilhã. A equipa reagiu com três vitórias consecutivas, terminando outubro em primeiro lugar com uma vantagem de dois pontos. Novembro começou com uma vitória caseira por 5–1 sobre o Braga, antes de visitar o Estádio das Antas para enfrentar o Porto de Béla Guttmann no Clássico, onde empatou a zeros. Uma vitória sobre o Vitória de Setúbal foi seguida por outro empate sem golos fora de casa com o Lusitano de Évora, antes de receber o Sporting no primeiro Dérbi de Lisboa da temporada, o qual o Benfica venceu por 4–0 com Águas e Mendes marcando dois golos cada. Seguiu-se uma vitória fora sobre a CUF e uma derrota fora com o Vitória de Guimarães, com o Benfica terminando o ano no primeiro lugar com uma vantagem de um ponto. O Benfica começou o novo começou com uma vitória por 3–0 sobre o Caldas, seguida de mais cinco vitórias, o que permitiu ao Benfica chegar ao Clássico decisivo com uma vantagem de três pontos. O jogo terminou empatado, mas um empate fora de casa com o Vitória de Setúbal reduziu a vantagem do Benfica para dois pontos. Na jornada seguinte, o Benfica derrotou o Lusitano de Évora, mas uma semana depois, uma derrota por 2–1 com o Sporting em Alvalade custou-lhe o primeiro lugar, estando agora empatado em pontos com o Porto, mas com pior saldo de golos. Na última jornada, o Benfica derrotou a CUF por 7–1, mas como o Porto também venceu o seu jogo, o Benfica terminou em segundo lugar com os mesmos pontos do Porto. O jogo com a CUF foi polémico, tendo começado mais tarde do que o previsto e com Benfica tendo três penáltis a seu favor. Após não conseguir conquistar o título de campeão nacional, o Benfica disputou a Taça de Portugal. Na primeira eliminatória derrotou o Covilhã por 4–2 no agregado, o Tirsense por 7–0 no agregado dos oitavos de final e, enfrentou o Belenenses nos quartos de final. Após perder por 3–1 na primeira mão, o Benfica derrotou o Belenenses por 3–0 na segunda mão, avançando para as meias finais, onde enfrentaria o Sporting. Tal como na eliminatória anterior, o Benfica perdeu por 2–1 na primeira mão, mas uma vitória por 3–1 na segunda mão permitiu classificar-se para a final. Antes da final, o treinador Otto Glória deixou o clube, sendo substituído pelo argentino José Alberto Valdivieso. A 19 de julho, o Benfica derrotou o Porto com um golo de Cavém no primeiro minuto, conquistando assim a sua décima Taça de Portugal.
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